民国16年(1927)3月，北伐军挺进皖南，派部来县，委派共产党员王庭甫组织手工业、服务业及各店铺职工，建立旌德县工会，开展工人运动，打倒土豪劣绅。“四·一二”政变后，工会组织遭破坏，王庭甫在农民武装攻城暴动中被捕牺牲，工人运动被迫停止。
抗日战争期间，建立工人抗敌协会，会员124人，动员全县工人支援抗战。后因国民党顽固派发动反共内战，抗战活动即告停顿，其组织名存实亡。
解放战争期间，国民党当局为了控制工人运动，于民国36年先后组织纺织、缝纫、理发、屠宰、轿舆、国药、百货、烟草等行业工会和县总工会，指派县参议员芮庶康为县工会理事长。这些工会的领导权均为官方、资方或封建把头所控制，至1949年解放时自然解体。
1949年11月，成立了旌德县总工会筹备委员会，全县各地陆续建立基层工会。1951年11月召开首次工会会员代表大会。成立旌德县总工会，下辖基层工会26个，会员1816人。1959年随行政区划变更并入绩溪县总工会，1961年4月恢复旌德县总工会。1968年10月，召开旌德县首届工人代表大会，成立旌德县工人代表大会委员会(简称“工代会”)，取代县总工会。1973年5月，召开县总工会第七次代表大会，选举产生县总工会第七届委员会。1987年10月，召开县总工会第十次代表大会，选举产生县总工会第十届委员会；全县有基层工会164个，会员6381人。
工会组织的任务主要是关心职工生活和劳动保护，维护职工的合法权益，对职工进行爱国主义、社会主义教育及业余文化教育，组织职工开展劳动竞赛。
建国初期，县工会发动全县职工购买公债9876万元(旧版人民币)，为抗美援朝捐献飞机大炮款11978万元(旧版人民币)。在“镇反”运动中，组织工人纠察队，配合地方武装执行“三防”、“三保”任务。在社会主义改造时期，发动职工协助政府对私营工商业进行社会主义改造。60年代初期，工会进一步贯彻以生产为中心的工运方针，广泛组织劳动竞赛。1964年县工会通报表彰10名先进职工。80年代，发动职工参与经济体制改革，开展“五讲四美三热爱”活动和以“创最佳经济效益”为目标的创先进、学先进、赶先进的社会主义劳动竞赛。1982年县工会表彰先进集体21个、先进个人116名，评选出席省工会积极分子代表1名。1986年县工会表彰先进集体17个、先进个人188名。同时，在各企事业单位，建立职工代表大会制度，发挥职工的民主监督作用。
50年代职工业余教育较为正常，1950～1959年，通过业余教育，共扫除文盲460人，高小毕业120人，初中毕业270人。60年代至70年代职工教育时抓时停，80年代，职工业余教育趋向专业化。1982年开始对职工进行全面的文化技术补课，至1985年，全县职工文化补课合格率达73％，技术补课合格率达78.8％。有6人获得函授大学、电视大学毕业证书。
60年代初，县工会拨出专款，发放职工生活困难补助金4500元。并组织职工互助储金会，进行互助互济。1987年，全县职工互助储金会发展到95个，会员3000多人，储金总额达10万多元。