明代史称“吴中四才子”之一的祝允明（1460—1527），与唐寅、文徵明、徐祯卿齐名。他字希哲，号枝山，长洲（今江苏吴县）人。由于与唐寅（字伯虎）遭际与共，情性相投，民间流传着两人的种种趣事。他家学渊源，能诗文，工书法。看他的遗墨，显出他的传统功力极深。其小楷学钟繇、王羲之、谨严端整，笔力稳健；草书学怀素、黄庭坚，晚年的草书，更显笔势雄强、纵横秀逸，为当世所重。他为人豪爽，性格开朗，其无拘无束的气度，表现在“狂草”中，虽偶有失笔，却写得舒展纵逸，气韵生动，是值得后人研习的一位书家。
儒雅世家生文化城市出
明英宗天顺四年（1460）祝允明出生在苏州的一个官宦世家。祝允明，字希哲，因为他的手有歧指，因此号枝指生、枝山等。 祝允明的祖父祝颢是明正统己未（1439）进士，官至山西布政司右参政，六十岁后辞职回乡。他精于诗文，喜欢写行草书，远近都来求字。苏州的文士都很仰慕，和他一起交游的有几十人。
成化癸卯（1483）去世，享年七十九岁。祝允明的父亲祝瓛不如他祖父，生前不太出名，而且比他祖父早五个月就去世了。那一年祝允明二十四岁。祝允明的生母在他十六岁时已经离世。因此祝允明青年时是很不幸的。 外祖父徐有贞（1407—1472）字元玉，晚号天全，苏州吴县人。
明宣德八年（1433）进士。后来因迎英宗复辟有功，委任为兵部尚书、华盖殿大学士，封武功伯。徐有贞才华绝世，天文、地理、道释、方技都很通。书法擅长行草，深得怀素、米芾笔意，在当时很有书名。 祝允明娶中书舍人李应祯（后升太仆少卿）长女为妻。生一子，名续，正德年间进士，官至广西左布政使。 苏州是祝允明的家乡，也是他一生的主要活动地。在明代苏州是经济、文化相当发达的城市。太湖流域的地理条件使苏州地区的农业生产尤其是棉花和蚕桑生产很发达，使与之配套的手工业很发展，于是成为商贾云集之地，异常繁荣。在这样的情况下，文人荟萃，各种文化活动也很活跃。
明代文坛上有“吴门四杰”：张羽、杨基、高启、徐贲。他们都是诗书画俱通的雅士。
明初书坛以“三宋”为代表。三宋为宋克、宋广、宋璲，其中以苏州的宋克为代表人物。宋克尤擅草书、楷书，他在书法上成就直接影响到继起的“二沈”（沈度、沈粲）。 在绘画上，以沈周为首的“吴门画派”正在兴起。