清末民初，宿松县新起商业初具规模。境内城关、许岭、二郎河、凉亭河、陈汉、隘口、坝头、九姑、乌池、洲头、金碧岭、河塌、花凉亭、五谷庙、石龙庵、韩文、石嘴头、下仓铺等地，均已成为农村物资及手工业产品集散交易市场。旧时，县无国营商业，城乡商品流通一直为私商所控制。仅城关就有各种私营商店500余家，分别为布业、南货(日杂)业、药业、盐业、饮食服务业、粮行、猪牛行、竹木行、酱坊、酒坊及“洋油”公司等。日成交额达万元(银元)。民国年间，县城流动资金在3000～5000元(银元)之间的股商富户达数10家，南货有久和、万和、德成、集和等18家；布业有王勋吾、徐长春、刘宏吉等20家；药店有长春和、生堂等6家。他们集资经营，一方面设店铺坐销商品，一方面收购本地黄豆、瓜子、烟叶、稻谷等农、副产品运往沿江各大商埠。抗战期间江运不通，进出商品全靠独轮木车运输，仅土纸一宗，城关每日向外埠运出达200余车。在洋布线布无法进口的情况下，城关销售家织土布日均千匹(每匹12米)。复兴沦陷区汪伪商行“六尘洋行”坐镇复兴街，高价收购烟叶、梓油、铜、铁、锡、黄豆、芝麻、花生，然后销往日本，从中渔利。抗日战争胜利后，长江航运恢复，县内小麦，黄豆、烟叶成为外销大宗商品，每年与外商成交烟叶15万斤，黄豆、小麦达百万担，成交额达数十万元。县农村集市中主要的土特产品有陈汉的土纸，许岭的鱼货、九姑的烟叶、二郎的竹木和牲畜、五谷庙的大米、凉亭河的雨伞等。
建国后，国家颁发了保护工商业的各项政策。1950年人民政府组建了工商科，并成立了国营百货公司、粮食公司和县供销合作总社，恢复了个体商业，一个由个体、集体、国营三种不同经济体制组成的社会主义新型商品流通体系初步形成，全县商业出现了新的繁荣。
1952年全县已有基层合作社50个，入股社员达6.5万人，股金近8亿元(旧币)。经营项目有粮油代购、耕畜调剂、农副产品、药材和废旧物资收购；同时，经营化肥、农药、药机械、农具和其他日用工业品。1953年全县有私营商业1544户。1955年由于充分发挥了国营商业在市场上的主导作用，当年在全县12个初级市场的物资交流大会上，成交额达1893亿元(旧币)，创造了前所未有的记录。
1958年县供销社被并入商业局，由集体所有制商业转变为国营全民所有制商业。同时，一部分手工业和私商小贩被纳入国营企业及合作商店，剩下部分则被取消经营资格转入农业生产，私商小贩淑临绝迹。单一的经营体制导致了商品流通渠道梗阻，物资供应短缺，计划供应失控。1962年经济政策调整，市场开放，个体、集体、国营三大商业体制得到恢复。短期内城关镇市场上市商品由原39余种猛增到210多种，日上市人数由原来的几百人增加到几千人，至此商品经济元气初步得以恢复。
“文革”十年，供销合作社又一度被国营商业兼并，私营商业被强行取缔，集体商业受到货源、资金、市场的限制，城乡集市贸易被当作“资本主义尾巴”割除，各地合作商店被关闭，社会上出现了货物奇缺，购物排长队、做衣难、理发难、买东西难和走后门等不良现象，贸易秩序混乱，生产、生活资料的供应比较紧张。
1978年中国共产党第十一届三中全会后，宿松商业发生了历史性的转折和变化，通过调整、改革、整顿、提高，切实清除了过去在商业中长期存在的极左路线的错误影响。按照客观经济规律办事，积极、稳步进行经营体制改革，搞活流通，确立了以公有制为主体，国营、集体、个体一齐上的多渠道、多形式的开放型商业格局。在国营和集体商业中，全面推行各种形式的经济承包责任制，开放市场，放开价格，缩小物资的计划供应内容，扩大物资的议购议销幅度，疏通商品流通渠道，充分发挥商业在生产和消费之间的桥梁、纽带和杠杆作用，经济效益得到全面的提高。
1984年县供销社全年农副产品收购总值达2736万元，农业生产资料供应额达1460万元，工业品生活资料供应额达2816万元，零售商品进货总额达2030万元，系统内工业产值1316万元，全社固定资金比1954年增长1452倍，流动资金增长59倍。
1985年，城关新建了皖西南商品市场，各区扩建农村贸易市场共8处，乡村集市共59处。全县经核准登记发证的个体商贩7498户，从业人员近1.4万人。县供销合作社拥有社直公司4个和1个贸易中心，农村基层社10个，分社42个，小集体合作商店15个，代购代销店124个，轧花厂8个，食品加工厂13个。国营商业拥有百货、糖业烟酒、石油、饮食服务、盐业、食品、五交化、商业综合8大公司和一个商业贸易中心。在改革开放形势的推动下，宿松县一个规模宏大、结构合理、高效益的商品贸易体系，正在逐步形成。