县城
宿松自西汉建治，旧无城池。至明崇祯九年(1636年)，监军史可法驻节宿松，创议建城，疏请获准，并请调太平府照磨苟天麒为宿松县令以任其事。
全城始建6门，垣周4里，垛口1400，层楼6座，是宿松城防建设之始。以后随圮随修，历经30余次，其中以康熙、乾隆和咸丰3次缮修工程最大，仅乾隆一次就动用库银3.0044万两。
民国二十七年(1938年)，日军进犯宿松，国民政府实行焦土抗战，勒令将县城拆毁。抗战胜利后，又在旧城废墟上修筑了一座土城。1949年中华人民共和国成立，为适应城镇建设需要，土城逐渐拆除，至今只有部分遗址依稀可辨。
城廓外围，岗峦起伏，地形险要。东有雷公岭，北有潜佳山、龙门山，西有河西山、佛座岭，南有南台、长安诸山，皆为县城防守要地。城中孚玉山(俗名鲤鱼山)，海拔82米，居高临下，俯瞰全城，为城防中心控制点。
要隘
小孤矶：即小孤山，在县治东南120里套口乡境内。孤峰独耸，屹立江心，周围1里，海拔78米。南与江西彭泽的彭浪矶隔江对峙，东与长江马当要塞互为犄角，古称长江绝岛，又称海门第一关，为长江水路军事要隘，是宿松东南门户，明置小孤巡检司，设关驻守，现已辟为游览胜地。
东门山：亦名石门山，在县治东北50里柳溪乡境内，山高势险，层叠九重，为宿松、太湖交通要隘。古代居民曾垒石为城，以御寇乱，故又名九层城。它与凉亭之烽火山、柳溪之纱弁山互为毗邻，成为宿松东北大门锁匙。
小隘岭：在县治西北80里北浴乡境内，位居罗汉尖北麓。罗汉尖是陈汉山的最高峰，为皖西屏障，占有重要军事地位。小隘岭环山峭壁盘垣，辟有宿松与湖北要道，是皖鄂边防要地。
铜陵山：在县治西北30里铜陵乡境内。西与黄梅县的亭前古镇毗邻，地形外陡中平，群山环抱，有京广古驿道穿过其间，素称“八省通衢”，中南兵事，多以此为屏藩。明末史河法建同仁堡于此以为关隘。
古寨
白崖寨：旧名白牙山，在县治北50里趾凤乡境内。元末邑民吴士杰为首建，明季邑庠生徐行增修。张献忠战史可法，诸寨尽破，此寨独存。清咸丰五年(1855年)，经太平军毁尽无遗。光绪二十六年(1900年)，在乡主事贺颀、贺欣捐资重建。山势险要，峻岭嵯峨，战垒纷呈，宛若长蛇，至今有南国小长城之称。
石家寨：在县治东30里九姑乡境内，为明初石良聚义战守之所。平地起垒，有高层建筑之势，年久失修，今仅存遗址。
东林寨：在县治北35里梅墩乡境内，为邑民王均用为首所建。因平地筑寨，无险可守，明末被农民军夷为平地。
屏风寨：在县北40里西源山内，元末邑民朱建二建。明崇祯十年，邑庠生朱昌元重修。壁垒坚峻，曾作一方保障，史可法题名为“淳风堡”，设左右二门，左曰：“解愠”，右曰：“南熏”。
架山寨：在县治北60里陈汉山外，元末陈汉建，塞以形名，有高屋建瓴之势。附近另有九层，城河、土蜂诸寨，皆陈汉聚义用兵之所。
田氏八寨；在县治北90里，为元末陈汉部属田姓家族集资所建。
太平寨：在县治西北70里北浴乡境内，为太平天国英王陈玉成所建。四面皆山，孤峰独耸，垒石为城，遗址犹在。