大道
清代和民国年间，本县由县城通往外地的主要大道有以下5条：
第一条：出南门经洪家桥、田家郢、清净庵桥、水口镇、老新集(今王来村)、程家集、张家堡至江苏省浦口、南京，全程47公里。
第二条：出西门经朱家湖、黄道山麓至滁州，全程20公里。
第三条：由东门经毛家桥、大树李、彭岗铺、杜家集、堰塘(今堰塘村)至江苏省六合县，全程45.5公里。
第四条：由东门经庞家河、张山集、五湖山(今长山)、白沙河至白塔集(今半塔镇)，全程30公里；再由白塔集北去盱眙县，东去天长县。
第五条：出北门经霄官桥、舜山集、屯仓集、宝山集、古城(至此37.5公里)、长店桥至盱眙县。
此外，还有一条自滁州经本县水口、雷官集至六合县。
抗日战争时期，半塔抗日民主根据地有以下5条主要大道：
第一条：半塔——古城。
第二条：半塔——宝山集——屯仓集——舜山集——炮嘴——张山集——武集——大英集——程家集。
第三条：王店集——半塔——王集——均铺桥——竹镇。
第四条：半塔——长山——张山集。
第五条：中湖——施官集——杜家集。
公路
民国20年(1931年)，县国民政府筹集部分资金，并挪用赈济款，与滁县联合修筑滁(县)来(安)路。此路由来安县城南门经四里岔、七里墩、蔡家桥、岱山庙、二十二里半、金歪桥至滁州，全长22公里，为本县第一条土公路。民国29年，入侵日军鉴于其车辆常在该路低洼路段遭到抗日军民截击，于是强征民工由四里岔改道沿八石山、黄道山麓新辟一条到滁州的公路(长22公里)。当时人们称新修的公路为“新滁来路”，原路为“老滁来路”(后被废)。民国年间，还修筑有滁(县)六(合)路来安段和来(安)水(口)路。抗日战争和解放战争时期，由于年久失修，加上战争破坏，公路毁坏严重，至民国37年底，上述公路均不能通车。
民国38年初，为支援中国人民解放军渡江作战，来安县政府组织民工抢修公路，滁来、来水、滁六三条公路可临时通车。建国以后，县人民政府又组织民工重新修筑滁来路和来水路，两条公路自此恢复正常通车。1955年，建国后本县新修的第一条土公路——来(安)施(官)路建成。随后，来安至炳辉(今天长县)的泥结碎石公路和县城通往区、乡的土公路先后建成。1984年底，全县28个区，乡政府所在地均有客车通行。(晴雨通车)。1985年底，全县有公路274条，全长1057.107公里；其中干线公路3条，95.587公里，支线公路17条、164.42公里，乡村公路254条、797.1公里。这一年，全县272个行政村中，有97个晴雨通车，159个晴通雨阻，16个不通车。
干线
滁(县)天(长)路来安段：1955年，滁来路被铺成泥结碎石路面，由晴通雨阻改为晴雨通车。1956年2月，省交通部门拨款8.68万元，决定修筑来(安)炳(辉)公路。2月底，来炳路来安段(来安县城至三棵柳)动工，年底竣工。本县发动民工建勤共用32万个人工。来炳路为泥结碎石路面来安段，全长41.10公里，路面宽为3米。至此，来炳路和滁来路连成一线，名为“滁炳路”。1959年，炳辉县恢复天长县名后，公路随之改名为“滁天路”，全长95公里；其中来安段(黄泥沟至三棵柳)长52.1公里。1975年，省交通部门又拨款104万元，对滁天路进行渣油表处，路基加宽到12.5米，路面宽为6米。来安段渣油表处工程于1978年全部竣工，为本县第一条三级渣油表处路面。
泗(县)浦(口)路来安段：泗浦公路北起安徽省泗县，南至江苏省浦口。外埠桥至汊河的来安段基本上是在本县原有路基上改建而成：其中外埠桥至十二里半(原滁六公路一段)1957年修复后晴天可通车，1974年改成泥结碎石路面；十二里半至相官1964年建成土路基，1974年修成泥结碎石路面；相官至汊河1964年建成土路基(部分路段曾借用圩堤，建泗浦公路时改道)。1978年3月，泗浦路来安段渣油表处工程动工，1981年底竣工，长25.177公里，石灰土路基宽12.5米，路面宽7米。全部工程共投资260余万元。
盱(眙)六(合)路来安段：盱六路北起江苏省盱眙县，南达江苏省六合县，途经本县半塔等地。1970年，江苏省交通厅支援13万元，交由本县修筑半塔至强山村段7.81公里泥结碎石路面，当年完工。1971年，安徽省交通厅拨款20万元，修筑半塔至均铺桥段10.5公里泥结碎石路面，1972年完工。来安段总计长18.31公里，路面宽3.5米。
支线
来(安)嘉(山)路来安段：自来安县城至韩郢，长20.5公里，分两期建成。1957年，建成县城至复兴集段土路基。1959年，建成复兴集至韩郢段土路基。1974年，两段全部改建为泥结碎石路面，路基宽10米，路面宽3.5米。
来(安)水(口)路：民国23年建成，后因战争破坏，至民国37年底已不能通车。建国初，经过整修，可晴天通车。1957年，水口桥建成后，晴雨皆通(土路可达大英；1974年，水口至大英建成泥结碎石路面，晴雨通车)。由于该路沿山脊修筑，路弯坡陡；1985年，兴工截弯取直，当年底，路基土方工程和涵洞工程基本完成，路面工程尚在施工。该路全长13.5公里。
来(安)屯(仓)路：民国22年，县国民政府曾征集民工修筑土路基，但未达到公路标准，不能通行汽车。建国后，经过整修，晴天可通货车。1957年，霄官桥、高官桥建成，晴天可通客车。1960年，因建屯仓水库，老屯仓集不存，公路自南墩处改道至新屯仓。1974年，改建成泥结碎石路面，晴雨天均可通车。该路全长为15.5公里。
来(安)雷(官)路：全长26公里，分两期建成。1955年，建成来安至施官段土路基，晴天可通车。1956年，建成施官至雷官段土路基。1958年，万冲桥、头塘桥建成，汽车可达雷官。1974年，全线铺成泥结碎石路面，晴雨天皆可通车。
雷(官)烟(陈)路：1965年建成土路基，1981年建成泥结碎石路面；全长5.5公里。
十(二里半)大(英)路：原为滁六公路一段，长6.5公里。1957年修复后，来安和滁县的客车可直达大英。1974年，该路改建成泥结碎石路面。
大(英)文(山)路：1964年建成土路基，全长10公里，因桥涵未建不能通车。1977年，桥涵建成，晴天可通车。1984年，筑成泥结碎石路面。
长(山)杨(郢)路：1964年至1965年，杨郢公社发动民工建勤完成土路基工程；1969年，杨郢公社又自筹资金1.5万元，县财政补助0.6万元，建成长山至杨郢泥结碎石路面公路，长13.5公里；为本县第一条民办公助公路。该路在长山与滁天公路相接。
水(口)武(集)路：1957年建成土路基，1981年铺成泥结碎石路面，全长11公里，路面宽3.5米。
水(口)三(城)路：1964年建成土路基，1982年改建为泥结碎石路面，长7.5公里。
三(城)广(大)路：1976年建成土路基，1983年铺成泥结碎石路面，全长7.5公里。
董(槽坊)邵(集)路：1967年建成土路基，1974年铺成泥结碎石路面，长3.5公里。该路在董槽坊与盱六路相接。
万(冲)裴(集)路：1957年建成土、路基，1975年铺成泥结碎石路面，长4公里。该路在万冲与来雷路相接。
施(官)张(山)路：全长13公里，分三期建成。1959年，建成张山至陶庄段，为简易碎石路面；1964年，建成陶庄至龙山段土路基；1974年，建成龙山至施官段。同年，全线铺成泥结碎石路面。该路在张山集与滁天路衔接；在施官集与来雷路相连。
裴(集)磁(山)路：1985年建成，为泥结碎石路面，长5公里。
相官集至泗浦路：1981年建成，为渣油表处路面，长1.2公里。
半塔烈士陵园至滁天路：1979年建成，为渣油表处路面，长0.8公里。
乡村公路
全县共有乡村公路254条，总长为797.10公里(泥结碎石路面为189.75公里，土路607.35公里)。其中乡镇之间联络公路11条，长104.1公里；乡镇通往行政村的公路229条，长616.5公里；本县边缘乡镇与邻县乡镇之间联络公路14条，长76.5公里。
附：公路养护和绿化
〔公路养护〕
组织：1953年至1955年，公路沿线行政村发动群众组成养护小组，划段包干养护公路。滁天公路建成后，本县设半塔和长山两个道班，道班工人和沿线群众共同养护公路。1961年，县养路工区成立，下设4个道班，共有道班工人79名，分别养护滁天路来安段、来水路、来雷路、来屯路，滁大路来安段等5条公路，其余公路仍由群众养护小组包干养护。从1964年11月起，根据安徽省人民政府规定，县内干线公路由专业道班工人养护，其余公路由社、队包干养护；县公路站与社队签订养护合同，公路站按规定付给报酬。1970年以后，公路沿线的大队各选派代表工1名，组成养护道班。县公路站指定1名道班工人负责组织和技术指导。代表工的报酬由大队按其所在生产队同等劳动力记工分，县公路站付给代表工每人每月生活补助费12元，粮票10斤。从1980年起，县公路站发给代表工每人每月工资38.5元，生产队不记工分。1985年，全县共有18个道班，有专职养路工人95名，代表工91名，临时工3名。
设备：1953年至1957年，养护工人均以肩挑锹挖从事养路劳动。1958年，添置了扫砂车、卸料车、洒水车、刮砂车等机具。1968年以后，先后增添了破碎机、载重汽车、工具车等。1985年，县公路站共有养路机械38台，其中载重汽车2辆、工具车1辆、大拖拉机4辆、重型压路机1台、中型压路机1台、小型压路机1台、推土机1台、小四轮拖车23辆、破碎机2台、洒水车1辆，吉普车1辆。
活动：民国年间，县内公路无专人养护，加上战争破坏，解放前夕已不能通车。
来安县解放后，县人民政府即组织民工整修公路，滁来、滁六、来水3条公路方可临时通车。1952年3月，县人民政府又发动滁来、来水公路沿线十几个乡2000余名民工整修公路，使两条公路通车正常。此后，每年夏季(水毁公路后)和冬季，县人民政府均发动公路沿线民工整修公路。雨天，土公路上的养护人员均上路排除积水，并禁止车辆通行，直至天晴路干才准通行。
1964年以后，干线公路的道班工人逐步增加。历年来，道班工人除对公路进行正常养护外，还集中力量对道路裁弯取直36处，降坡8处，缩短公路长度2.9公里，建成石砌挡
土墙57.80米，护坡2361.90米。
〔公路绿化〕
民国年间，县内公路绿化无人过问，行道树多数被毁，到民国38年(1949年)所剩寥寥。建国后，冬春季节，县人民政府发动群众在新建公路两旁植树，对旧公路上的缺苗进行补栽。干线公路所需树苗由县公路站供给，支线公路所需树苗由各社、队自行解决。1966年以前，凡包给社、队养护的公路两旁树木为社、队所有，道班工人养护的干线公路两旁树木50%归社、队所有，支线公路上的树木80%归社、队所有。这一时期，植树多，成活率高。“文化大革命”时期，公路行道树产权多变，绿化受到影响。1978年以后，由于贯彻“谁栽树谁收益”的政策，公路绿化率逐年提高。1985年，全县干线公路绿化任务完成90%，支线公路和乡村公路绿化任务完成80%。
航道
清代和民国年间，县内仅有来河一条航道。解放后，大英、文山、汊河等地划归本县，滁河、清流河、皂河便成为本县与邻县共有的航道。
来河
发源于本县北部马岭山，自北而南流经县城东一里毛家桥、洪家桥、清净庵桥、水口镇，至小河口入清流河。清代，200吨驳船可溯水而上抵达毛家桥。民国年间，毛家桥至清净庵桥段河道逐渐淤塞，不可通航；水口镇至小河口段15公里航道在涨水季节可通航10吨左右船只。1960年以后，因灌溉农田之需，先后在来河上筑起滚水坝，到1971年，来河不再通航。
1972年，来河自对河桥上段至汊河公社陈沟清流河入口处38.6公里长的河道经过治理，治理后被称为“新来河”。该河主要用于引江灌溉和汛期排洪，其通航河段只有水口镇到汊河乡陈沟18.5公里；河底标高3.5米左右，河底宽30至35米，水位受汊河闸控制。汊河闸设计最低通航水位为6米，水深1.5米以上，符合6级通航标准，50吨船舶可常年通航。水口至对河桥段河道分为三级，河底标高分别为9.5米、17米、20米，河底宽15米，若在水口镇和杨庙分别建一道船闸，船只可直达对河桥。
清流河
发源于滁县境内，流经滁县城关镇、担子、乌衣镇，至本县汊河集汇入滁河。汊河至乌衣为下游，长20公里；枯水季节水深约1米，航道宽20米，可通航20吨位的船舶。乌衣至滁县城关镇为中游，长21公里，建国前，正常年份可常年通航20吨位木船，干旱年份断航4个月左右。建国后，因沿河两岸农民在河堤、河床上种植庄稼、扒砂，水土流失严重，河床升高，河道淤塞，20吨位的船只不能通航。1985年，安徽省航运管理局组织机械疏浚了伏家湾至汊河集段河道，该段达到6级通航标准，枯水季节水深为1.5米，可常年通航至滁州市。
滁河
发源于安徽省肥东县梁园附近，流经肥东、全椒、巢县、含山、滁县、来安和江苏省江浦、六合等县，于六合县大河口注入长江，全长227公里；其中晋集至大河口段180公里可通航。在本县境内，该河流经文山、大英、烟陈等地，长45公里，河道底宽10－30米。由于河道弯曲和木桩、浅滩等障碍物多，枯水季节航行困难。建国后，为了使船舶常年通航，航运部门组织船民拦河筑坝蓄水，进行分段航行。这些土坝年年筑，年年毁，淤积河道，致使原通航河道缩短了25公里。1969年，苏皖两省水利部门联合对滁河进行综合治理；1977年，续建各项配套工程，实现了滁河渠化。经过治理，该河自全椒县古河镇至本县汊河集85公里、六合至长江40公里和驷马山干渠28公里，都达到6级通航标准；航道底宽15米以上，枯水期最低水位在1.5米以上，可常年通航100吨级驳船。另外由于马汊河未建闸，汊河闸至三汊湾闸28公里河段，只能在汛期通航。
皂河
发源于江苏省六合县竹镇西北，于姜渡北约2公里处入滁河，航道长40公里。早年河道弯曲狭窄，在汛期只能通航5—10吨木船。1968年，本县与六合县联合治理皂河28公里河道，经过治理，该河自竹镇至皂河口段19公里河道可通航，其中本县境内8公里。1977年以后，皂河航道水位由于受六合县红山窑和三汊弯两大水闸控制，常年水位为5米；由于未在马汊河入口处建闸，航道水浅，每年只有半年时间可以通航；汛期，200吨位驳船可达向阳河口。