宋绍定元年(1228年)，滁州守将赵葵令赵必胜部守来安万山，以御金兵南侵。
明嘉靖三十七年(1558年)，有官军1800名驻来安防御倭寇。
清光绪二十六年(1900年)，皖抚派参将李桂馨统带长庆前营防勇约500人，驻来安与盱眙交界之古城镇及来安与六合接壤处，以杜“匪患”。
民国6年(1917年)，倪嗣冲的安武军一个大队到来安设防，并派一个中队驻古城镇(今属盱眙县)。民国16年(1927年)，安武军解散。
民国16年(1927年)，北伐军一部约千人驻六合竹镇和来安半塔一带，不拉夫，不扰民。后遭蒋介石调兵进袭，旅长阵亡，余部北退。
民国16年(1927年)以后，各类军队在本县驻扎情况分别记载如下：
共产党方面驻军
民国28年(1939年)5月，新四军第四支队八团二营营长朱绍清率部东进到嘉山自来桥和来安古城，在津浦路东各县游击活动。同时，汪道涵领导的第四支队战地服务团20余人，驻扎在来安县城青龙街。7月，新四军第四支队八团政委陈庆先率团机关及三营进驻来安。是月底，四支队八团一营由张八岭进驻屯仓、石固山一带。8月，新四军第五支队司令部进驻来安县半塔集附近的苏郢，政治部及卫生部驻冯郢；司令罗炳辉，政委郭述申，副司令周骏鸣，参谋长赵启民，政治部主任方毅。民国29年(1940年)，五支队教导大队约500余人驻半塔集，大队长黄一平，教导员唐克。
民国32年(1943年)初，新四军第二师师部由盱眙县黄花塘移驻来安县大柳(刘)郢。政治部、供给部、锄奸部、参谋处、电台、医院，兵工厂、印刷厂及被服厂等直属机关分驻附近村庄。师长罗炳辉，政委谭震林，参谋长韩振纪，副参谋长詹化雨，政治部主任肖望东，副主任余立金。驻扎时间4年。
民国34年(1945年)8月，淮南独立旅第五团进驻本县，团长唐元田，政委谢曙光。同期，新四军四旅、五旅也常在本县活动。
民国35年(1946年)8月，新四军二师六旅十六团，在江淮军区副参谋长朱云谦率领下，转战于盱、来、嘉山区，短期驻县境长山、半塔一带。
民国36年(1947年)12月，中国人民解放军华东野战军十二纵队四旅一○○团及淮南支队、盱来嘉总队和地方武装先后进入淮南地区，开展恢复根据地的斗争。次年2月，十二纵队司令陈庆先率三十四旅旅部及一○一、一○二两个团渡三河进入淮南。5月，一○○团二营被编为来六支队，活动于盱嘉来六县城。该支队在半塔、古城作短期驻扎后与盱嘉支队合并为盱嘉来六支队，继续活动于四县县境。
民国38年(1949年)1月23日，解放军三十四旅一部收复来安县城后，江淮军区三十四旅、独立旅奉命在来安集中，与起义的国民党七十七军军部及所属一三二师、三十七师合并整编，于28日组成中国人民解放军三十四军，下辖一○○、一○一、一○二3个师及军部直属炮兵团、特务营，共2万余人。军部驻来安城内，队伍大部驻在来安县境，一小部分驻滁县、六合县境。3月9日，三十四军军部移驻六合县程(驾)桥。4月中旬，所属部队从来安、施官等地向六合、仪征开进，参加渡江战役。
1950年11月，滁县军分区警备三营自定远调驻来安，营长谢邦，代教导员李仕才。一连驻北门，二连驻青龙街，三连驻严家圩子，四连驻鼓楼街，五连分驻半塔、西高庙和汊涧。1952年春，全营撤离来安，编入省第九十师。
1962年10月，解放军6503部队某部干部、战士驻来安开垦汪波荡农场。1962年开垦西荡，1964年，开垦东荡。开垦任务完成后，农场交6504部队管理。1969年6504部队调离，西荡交由南京军区直接领导。东荡由装甲兵部队某部管理，1976年，汪波荡移交本县后，驻军全部撤离。
1967年3月至1973年2月，人民解放军六五五一部队、六五三五部队、滁县军分区、南空第十八师先后派员驻来安县城“支左”。
国民党方面驻军
民国21年(1932年)6月，中央陆军骑兵第十一旅、安徽警备旅和山东的一个独立团分别进驻来城、半塔、古城、盱眙、西高庙、自来桥等地，对李桂五领导的盱眙红军游击队进行军事“围剿”，独立团驻扎古城和半塔时间较长。
民国28年(1939年)7月，张百非任国民政府来安县长，带来一个中队，去职时带走。10月，李志成到来安任县长，带来十纵队一支队，支队长刘子清。次年初，李卷款潜逃，留下广西军30余人在本县驻扎，后被刘子清接走。
民国28年(1939年)，盱眙县保安旅曾派一个连驻半塔集，年底调防涧溪，由另一个连接防。民国29年(1940年)初，该连撤走。
民国28年(1939年)至29年(1940年)，“苏浙行政委员会忠义救国军行动总队”的四个支队活动于来安境内，其中季兴才为首的支队人数最多，实力较强。该支队主要活动于施官、雷官、大英、文山一带。
民国30年(1941年)至34年(1945年)，津浦路西十纵队第二支队柏承君部30余人驻在来安南区水口、三城、乌衣小街一带。该部杀人抢掠，无恶不作，人称“白刀队”。抗日战争胜利后，该部首领雷广富为国民政府滁县县长章正寿捕杀。
民国35年(1946年)2月，一七二师五一六团一个排驻来安县水口镇。4月，整编七十四师五十八旅一七四团一个营驻来安县大英集。6月上旬，新六军七十五师进占来安县城和施官集。7月，该军他调，新五军九十六师进驻来安。8月上旬，该师调往山东。
民国36年(1947年)，国民党在滁县重建的七十四师某团驻来安整训，次年调离。
民国37年(1948年)5～6月间，六十六师三十八团进驻来安，团部驻县城。民国38年(1949年)1月撤离。
日伪方面驻军
民国29年(1940年)9月3日，来安县城第四次被日军侵占后，日军大佐仓宁部30余人进驻县城，总部设在北大街洋楼巷福音堂内。不久，该部开往张八岭。之后，改调中泽中队驻县城。民国33年(1944年)1月，中泽中队调回滁县，改由中村中队驻县城，直至日本投降。日军侵占来安时期，水口镇建有日军据点，据点内共有以藤木为首的10余名日军士兵。
民国29年(1940年)至30年冬，和平建国军一方面军第六师(沈席儒部)第九团第三营的第九、第十二2个连驻扎来安。第九连70余人，驻相官集及其周围。第十二连120余人驻来城，副连长葛振武率一个排驻水口。民国31年(1942年)，第七师第二十五团二营一部驻来安。民国33年(1944年)1月，警卫三师七团二营五连一部约40人、六连一部60余人驻相官集。民国34年(1945年)3月25日，警卫师三营及南京防护团共约500人在日军一个中队配合下，进占相官集。