楚汉东城之战
汉高祖五年(前202年)，楚汉垓下一战，项羽大败，率800人突围南逃，刘邦派灌婴率5000骑兵追击。项羽渡过淮河只剩下百余人。逃至阴陵城(今定城西北60里)时，迷途陷泽，又折回向东南逃窜，至东城(今定城东南50里)只剩下28骑。汉兵追及，将项羽重重围困起来。战斗开始，项羽对随从的人说：“我起兵至今8年了，身经七十余战，从来未打过败仗，称霸天下，但今天却被困在这个地方，这是命中注定，天要我亡有什么办法呢?不是我不会打仗啊!今天，我还要为诸君打三个胜仗：突围、折将、砍旗，让大家知道确实是天要亡我。”他把28骑分为4队，命令他们从四路突围，然后到东山集合。部署既定，他大喝一声，率领数骑向汉兵冲去。汉兵依仗人多，毫不在意，项羽来势迅猛，直扑一名汉将，将其杀死，汉兵大惊，纷纷退避。项羽28骑全部突围，到达东山下，后面汉兵迅即赶来，项羽为了迷惑追兵，分兵为三，汉兵不知项羽在何处，也分兵为三进行包围。项羽左冲右突，辗转砍杀，又斩一名汉将，且杀死汉兵百余，自己只损失两人。他率领仅有的26骑继续南逃，至乌江复被汉兵追及包围，又经一场恶斗，杀死一些汉兵，但毕竟寡不敌众，自己身上也多处负伤，自愧无颜见江东父老，刎颈而死。
宋金藕塘大战
绍兴六年(1136年)十月，金兵大举南侵，并派南宋降将刘豫之子刘麟、刘猊率30万大军，分东、中、西三路(中路由寿春攻合肥，东路由紫荆山出涡河口进逼江淮之间重镇定远，西路由光州攻六安)大举南侵。当月，刘猊率领的10万兵马进抵濠、寿间广大地域。接着刘猊就兵犯定远县，进占藕塘地区。此时，宋将杨有中领万余大军正由泗州赶来，迅速向藕塘运动。至近，先以2000兵击败驻守越家坊的刘猊兵。继而，进兵藕塘，与猊大兵相接。猊依山列阵，人多势众，射矢如雨。有中面对众寡悬殊急击难取之势，计使统制吴锡以3，500劲骑突其阵，猊阵顿乱。有中鼓令大军乘机杀进，又自以精骑冲击猊阵中部，一声大呼：“破贼啦!”猊兵闻声错愕骇视。正当此时，宋前军统制张宗颜自泗赶到，乘背攻击，猊军大败。刘猊见状，忙以首抵触谋师李愕说：“适才看见大胡子将军，锐不可挡，果是杨殿前，快走!”随领数骑逃去。余下万余人，全被俘虏。
南宋藕塘一战大捷，俘金大将李亨等数人，得战车数千辆，军器物资无数，猊兵死伤惨重。这一结果，使正在进兵顺昌的刘麟、包围光州的孔彦舟，闻讯拔寨逃走，北方金兵大恐。
太平军捻军攻打定远城战斗
咸丰七年(1857年)江淮间南边从安庆到庐州(今合肥)大片土地为太平天国所据；北边怀远、凤阳、定远等县捻军声势大振。为了对付农民起义，加强淮南重要据点定远城的防卫，安徽巡抚翁同书率兵守戍定远，钦差大臣胜保亦驻察定城(后不久离去)。九年五月，捻军首领张乐行等联合太平军进兵定远，和定远捻军围攻县城。翁同书见农民军来势迅猛，引兵离开定城，东去池河。县令周佩廉等率城内官兵凭城固守，农民军昼夜急攻不下。翁同书见状又回兵定远，农民军吃紧。太平军英王陈玉成、纵天福王吴汝孝率兵来援，大举攻城。翁同书被迫撤离西去，退驻炉桥。留部下卢文熊数百兵扼守城外东北角，城内则由吉单圣守东门，候补助丞梁增泰守南门，甸湖营都司恩庆守西门，于是展开了激烈的攻守定城之战。持续二十多天，起义军累攻不克，此时，东方太平军从皖东火速驰援定远，六月十二日夜，守军卢文熊部突围西逃。十七日夜，农民军炸毁城墙攻进城内，与官兵进行巷战。农民军人多势勇莫敌，官军节节败退，农民军刀砍矛刺，死者无数，一些官兵越城跃下者，皆断胫折骨。18日，起义军占领县城。
七月四日，接替胜保的清军首领袁甲三移师攻定远，和翁同书军队以及寿州、凤台、凤阳等地团练联合围城数匝，英王陈玉成率大军由金陵(今南京)来援，连破官兵，官兵副将高升平、俞长白令、刘大用、陆广山等被擒斩，定城解围。十一年十二月，宫詹袁保恒、总兵张得胜，率兵会合县西乡练总兵吴开会等，再围攻定城，城破农民军退去。
吴圩农民暴动
民国19年(1930年)8月，共产党员戴国兴从家乡霍山县来到吴圩，通过同学朱家涟与当地党组织接上了关系，积极投身于革命斗争。戴国兴白天教书，夜晚深入农家组织农民协会，农民纷纷加入农会。党组织决定，在农会的基础上组建农民赤卫队。从民国20年(1931年)1月开始，以保家自卫的名义，收集民间红缨枪、土枪(火枪)等武器。因土制武器威力小，后来千方百计筹集钢枪。3个月内除搜集大批土枪、大刀、红缨枪外，还有50多支钢枪。赤卫队很快遍及吴圩、站岗、卜店、张桥等地。
为了加强党对农民运动的领导，民国20年3月，以朱阶平为书记的中共吴圩区委成立。8月，区委下属的党支部发展到8个，党员180多人。是月，经长淮特委批准，中共定远县委在吴圩成立，朱阶平任书记，戴国兴、刘春民(刘朝富)、朱家涟(朱天民)、朱长松为委员。与此同时，为了进一步宣传群众，发动群众，加强了舆论工作，这年夏季，吴圩党组织还组织定远县校长联合会，以定远县二区参观团的名义，打着旗子浩浩荡荡开向定城，沿途书写张贴“反对国民党各级官府侵吞教育经费”、“平均地权”、“节制资本”、“反对高利贷”等标语。戴国兴等还组织编写《贫民泪》等文艺节目，由农民宣传队在街头、村庄进行演出。
8月21日至25日，吴圩、九梓、站岗一带街头、村庄到处出现“红军是穷人的队伍”、“共产党是穷人的大救星”、“打土豪分田地”等标语，一批批热血青年积极报名参加赤卫队。共产党领导下的群众组织迅速向四周发展，东起高塘，西到杜集，北到朱湾，方圆40多里上百个村庄的农民群众全都动员起来了。
8月23日夜，县委在山人刘召开全体党、团员和赤卫队员大会，宣布成立县红军司令部，戴国兴任政委兼暴动总指挥，刘春山任副指挥。同时，成立长淮特委游击大队，直属司令部领导，刘春山兼任大队长。最后，戴国兴在大会上宣布行动计划：先打张再贵，后打吴少臣等大地主，夺取枪支扩大武装；再攻打定城，成立苏维埃政权。
会后，刘春山率领队伍直指坝张庄，攻打大地主张再贵。夜12时许，农民军层层包围了张再贵的圩子。不料，消息走漏，张再贵带领家人提前逃跑。愤怒的农民军破仓分粮，放火烧光了张家的房屋。
消息传开，地主老财惊恐万状，国民党官府惶惶不安。定远县长张元群向省府惊呼：“恳祈速派大军进剿，防患未然，否则恐难收拾”。8月25日，县委在山人刘再次召开党团员、赤卫队员、农协会员大会，参加大会的有1000多人，会上，要求各支部继续筹集粮草和枪支弹药，进一步扩大武装力量，随时准备还击敌人进攻。张再贵逃走后，勾结县保安大队并与吴圩大地主吴少臣等结盟。8月26日，张再贵的儿子张慕韩(任过国民党营、团长)带领1000多人，从东、南、北 3面包剿县委所在地山人刘。县委在敌人到达前接到情报，通知各赤卫队迅速集合迎敌。由于赤卫队员居住分散，一时难以聚齐。当敌人迫近时，县委只好组织就近的赤卫队员边战边撤。当戴国兴等退至荒地吴村时，被地主收买并钻入赤卫队内部的吴厚业及其子吴传富，乘其不备，用铁叉、九节鞭打死，朱阶平头部负伤被俘，农民暴动失败。
定远自卫反击战
民国28年(1939年)底，国民党掀起第一次反共高潮，国民党安徽省政府主席李品仙和江苏省主席韩德勤两部，对皖东地区新四军四、五支队实行东西夹击，妄图吃掉或挤走新四军。抗日根据地军民，既要反击日军的“扫荡”，又要抵抗国民党军队的进攻，腹背受敌，处于极端困难的境地。
民国29年2月26日，侵华日军千余人，侵占池河以北的三和集。驻皖桂系军趁机向大桥中心区发动进攻。桂系军在津浦路西的主力有：驻定城西南杭家圩的国民党皖北行署主任颜仁毅兼司令的第十二游击纵队和驻全椒县古河镇的李本一的第十游击纵队，共4个支队(相当于4个团)和两个直属大队(相当于两个营)。其兵力分布情况是：
第十游纵所属一支队刘子清部驻大马厂，二支队柏承君部驻古河。
第十二游纵所属一支队主力驻桑涧，其一大队分布在红心铺东南一带，二支队和特务大队驻高塘铺、杭家圩一带；同时，驻定远西南下塘集(属寿县)附近的国民党一七六师一五二团也开始东进；凤阳县常备大队南移殷家涧一带，滁县常备大队西进施家集一带。加上土顽谢黑头、王柱东等，对津浦路西根据地构成了完整的包围圈。
面对国民党顽固派的威胁和挑衅，中原局和江北指挥部负责人刘少奇、张云逸、徐海东等决定，先集中主力于定远，反击对新四军威胁较大的国民党桂系军，以巩固津浦路西阵地；而后再挥戈东进，击退韩德勤部的进攻。在战术上，采取跳出包围圈，以攻为守，先发制人，通过攻打定城，引国民党十二游纵走出工事，在运动中给以消灭，以粉碎国民党军合击新四军的阴谋。
战前新四军的部署是：江北指挥部直属队驻大桥、张巷一带，裴海萍独立团驻周家岗一带守备；四支队七团驻章广集附近，九团驻庙后戴，十四团集结于红心铺一带；五支队八团、十五团与苏皖支队在路东屯仓一带，随时准备西援，十团在来安半塔和盱眙一带活动；江北游击纵队在青龙厂，定远、凤阳等县游击队均在本县活动。其战斗计划是：以七、九、十四3个团的兵力，反击国民党军的进攻；驻红心铺之十四团，急调安子集，与九团组成左路纵队，攻打定城；七团为右路纵队，担任警戒，并掩护五支队主力和苏皖支队安全西援；其余部队在原地待命。
民国29年3月4日凌晨3时，新四军四支队十四团和九团分别从安子集、义和集、庙后戴出发，经张家巷、双庙等地，中午12时抵达定城城郊。十四团为攻打定城的第一梯队，分布在城西北王庄一带，控制西门和北门；九团为第二梯队，负责东门和南门的警戒，其主力靠近南门。新四军完成了对定城的包围后，城内国民党尚未发觉。待新四军派员与国民党县长吴子常的联络员见面时，吴大惊，欲闭门防守，但为时已晚，新四军先头部队已开始进城，九团紧跟进城，双方巷战激烈。吴趁城内混战，化装西逃吴家圩，国民党县常备大队因无人指挥，三、五成群，弃枪逃跑。
下午3时许，国民党十二游纵企图增援定城，见大势已去只进至县城南严桥。下午5时30分，新四军十四团一营全部进城，6时结束战斗。
为防止颜仁毅偷袭定城，3月4日夜，新四军九团主力向县城南严桥一带转移；十四团一营也移驻严桥北部两、三里一带村庄，密切注视严桥国民党十二纵的动态；梅竹樵县大队分布在城北范家岗一带，负责向三和集方向警戒。定城由三营防守。
3月5日下午，颜仁毅集中所有兵力于高塘铺一线，大有夺回定城之势。3月6日晨4时许，新四军九团和十四团一营经严桥向南推进。10时前后，国民党军与新四军在高塘铺交火，国民党军一部被迫缴械，一部窜入民房顽抗，激战至中午，新四军江北指挥部特务营从老人仓赶来增援，战斗至下午2时结束。国民党军除逃向杭家圩90余人外，其余均被歼灭。6日夜，新四军十四团一营撤回定城休整，三营派出一个连去朱家湾一带侦察，九团在严桥待命。
3月9日上午，颜仁毅残部300余人由杭家圩向吴家圩转移，国民党凤阳县常备大队所属6个中队也由殷家涧经楼店子南进，企图与吴家圩颜仁毅部会合，偷袭定城。为了痛击这股国民党军队，新四军江北指挥部决定，十四团一营在定城守备，其余均投入迎击、侧击凤阳县常备大队。9日早饭后，新四军急行军，于下午6时抵达靠山集宿营，10日拂晓向武店和楼店发起攻击的战斗。不料凤阳县常备队已提前南窜，新四军跟踪追击。午时，常备队在炉桥东松树刘一带做饭，发觉新四军从东北、西南包围过来，仓皇南逃。新四军追至杜家圩时，天色已晚，常备队分两路向寿县方向逃窜，新四军停止追击。
这场战斗3月4日12时开始到10日下午6时结束，历时7天，国民党军及地方武装被俘600余人，死、伤200余人；缴获步枪1100余支，轻重机枪23挺，短枪57支，电话机两部，电台1部，各种子弹2万余发。新四军仅受伤61人，牺牲5人。
定远自卫反击战胜利后，成立了定远县抗日民主政府，在华中敌后第一次树起了新民主政权的旗帜。
界牌集自卫反击战
民国29年(1940年)10月，国民党安徽省主席李品仙为了消灭皖东抗日民主政权，不断对新四军驻地进行军事挑衅。皖东桂系军一七四师受创后，退回皖西。一三八师进入全椒地区的古河镇一带，纠集一七一师先头部队的7个团，在国民党地方武装第八、十、十二游击纵队的配合下，以钳子势态占领了津浦路西中心区的周家岗、古城镇、八斗岭，包围了界牌集。
界牌集位于定远东南，西邻张桥，北靠藕塘，东与周家岗、施家集毗邻，南与古城镇接壤。界牌集若被敌人占领，津浦路西抗日根据地便很难坚持，并且危及津浦路东抗日根据地的巩固。
此时，新四军第四支队十四团二营三、四两个加强连守卫在界牌集。11月9日，国民党军李本一率部包围了界牌集，激战一天相持不下。敌将界牌集守军紧紧围困，并逐渐缩小包围圈；至黄昏时分，共发起10多次疯狂进攻，先后占领了大部分新四军外围阵地。守卫在界牌集的两个连，面对数倍敌人，顽强抗击，坚守阵地。正当鏖战之际，新四军十四团接到江北指挥部命令，火速增援界牌集，在团长张翼翔率领下，迅速赶到界牌阵地投入战斗。在增援部队的突然打击下，敌军乱作一团。守卫连全体指战员配合增援部队一起杀向敌群，开展了肉搏战。敌腹背受击，死伤惨重，扔下车辆、武器弹药，狼狈逃窜。
此战，共缴获敌步枪34支、子弹21000发，钢盔40余顶，背包200余个，轻机枪预备筒4个；俘敌5人，歼灭和重创敌人390余名。尔后，部队乘胜前进，收复了早香庙、王回岗、江巷等失地，胜利完成自卫反击任务。
大桥集战斗
民国30年(1941年)11月，国民党一七一师五一一团的第一营200余人、国民党定远县政府3个大队300余人和区队100余人，为策应汤恩伯“东进进攻新四军津浦路西抗日根据地”的反共计划，先后侵占了广兴集、周家岗、大桥集等战略要地，企图截断新四军路西根据地藕塘、永宁通往凤阳山、朱家湾 等游击区的主要交通路线，迫使抗日武装退出津浦路西。
新四军四旅十一团、十二团，五旅十三团，六旅十六团奉命消灭来犯之敌，保卫藕塘、永宁抗日根据地，并决定首先歼灭占据大桥集之敌。国民党军在大桥集构筑4个大碉堡和1个望哨，部署了强大兵力和配备了强有力的火器：街北头1个望哨就配备1个排的兵力和1挺轻机枪；北极阁1个碉堡配备1个机枪排、1门迫击炮；街东猪市1个碉堡配备1排兵力，1门迫击炮，轻重机枪各1挺；街南头小街1个碉堡配备1排兵力，1挺机枪；西北小河桥和东北布防兵力作为前沿阵地；大队驻守在西南小街。
新四军四旅十一团担任主攻；六旅十六团在新张家一带布阵，阻击由界牌、广兴集方向来的增援敌军；四旅十二团和五旅十三团集结于安子集待命，准备增援十六团。
11月7日晨，一营从安子集出发，经岗何、坝沿朱、慕庄、叶家湖、染坊圩至大桥东侧圩沟，从正面向敌进攻；二营经河桥、古龙岗、北大桥，分两路从大沟、窑头坝分别攻击北极阁碉堡和猪市碉堡，尔后袭击敌前沿阵地，并抽出部分兵力埋伏在北大街到四户刘和街西小桥上，切断敌军退路，另挑选 150名精干人员组成大刀突击队，围歼街北敌望哨；三营从柳坝方向攻敌南头碉堡，尔后向南小街和井头巷内发展。晚10时许，新四军全部占领了进攻位置，完成了全面攻击准备。11时30分，冲锋号响，南北同时攻击，枪声四起，二营150名大刀队直冲望哨，用手榴弹炸倒房屋，准备冲进碉堡。但因敌火力太猛，两次冲锋未成。为了避免伤亡，部队被迫撤了下来，改从窑头坝绕到小庄隐蔽接近敌人，发起了第3次冲锋。首先用3挺机枪猛射，击毙了碉堡内的机枪手；尔后，一群手榴弹飞出，炸塌碉堡，全歼望哨敌人。与此同时，进攻北极阁的新四军部队，因减员过多，经书场坝的芦苇丛绕到敌后，1名战士滚至碉堡后墙边，将手榴弹从枪眼投入碉堡，炸死机枪手及其他几名士兵，乘势夺敌机枪，占领北街。团突击队越过围墙进入小街与敌激战，歼敌20余人。一营三连乘胜从东西两侧向敌后猛攻，一连从侧翼袭击。1名班长冒着烈火爬上屋顶，向敌群连扔18枚手榴弹，敌死伤惨重。至8日晨1时许，小街守敌国民党县大队被全歼。三营攻入大街南头，一营占领东侧，二营四、五连从西北侧的敌外围发起攻击。敌集中火力反扑，妄图夺回小街。新四军十一团突击队和一营奋力反击，连续打退敌人3次冲击，并乘势突入大街占领了1幢瓦屋，与敌对峙。此时，新四军主攻部队已全部汇集于大街，将敌死死围住，凌晨3时30分，适逢西北风起，三营进行火攻，点燃了南头巷的房屋。久干的房屋顺风越烧越旺，敌支持不住，打洞出逃。逃出的敌人企图纠集残部在天亮之前突围，新四军用掷弹筒准确地射向敌营，敌1名连长被击毙，群兵大乱。新四军乘势冲向敌群，展开肉搏战。敌营长率残敌200余人用机枪在前开路，企图向西北突围。新四军1名副班长飞奔过去，将敌机枪手胳膊砍掉，乘势杀入敌群，余敌全部被歼灭于大桥西北郊野。整个战斗至8日8时许结束。
这次战斗全歼敌一七一师五一一团一营、三个大队计1000余人(其中击毙500余人)；缴获迫击炮两门，步枪414支，重机枪21挺，掷弹筒10个，子弹20000余发，以及其它军用物品等；活捉了国民党县长。新四军伤亡210余人。
五尖山战斗
五尖山位于定城东南约40公里处，位处滁县、全椒、定远3县边界，方圆1公里，是新四军防止敌人侵犯、保卫津浦路西抗日根据地的重要防御阵地。
民国32年(1943年)10月，国民党一七一师分三路向五尖山防线进攻。一路从东南角旺集出发，经明集、大霞、棉花张逼近山脚；一路从西南广兴集出发，经商淡、岔山口抵达山下；一路从广兴集出发，经界牌向东，对五尖山形成3面包围之势。
新四军二师五旅十五团一营位于薛小公司一带，阻击从界牌集来犯之敌；二营位于小戚家山头一带；三营住扎五尖山下塘头闫、上下马、小周等村庄。固守五尖山的是三营九连，仅100余人。
10月7日7时许，敌五一一团在炮火的掩护下，从3个方向向五尖山阵地发起进攻。新四军三营九连在连长徐义民的指挥下，沉着应战，当敌进至阵地几十公尺时，徐连长一声令下，百枚手榴弹飞向敌群，硝烟四起，敌兵应声倒下数十具尸体，败下阵来。敌团长强令再次发起进攻，遭到新四军战士手榴弹和地雷的打击，死伤惨重，落荒逃退。敌五一一团两次进攻受挫，气急败坏，于是纠集全师3个团兵力对五尖山进行强攻。当敌进入新四军第二道防线时，地雷、手榴弹轰隆爆炸，敌兵又是成批倒下。少数敌人突破防线，上山头，接近碉堡，九连战士机枪、手榴弹齐发，被打得死的死，伤的伤。敌看正面进攻不成，便纠集残部企图绕道由五尖山左翼侧攻，又遭到新四军十五团二营的伏击。剩下残兵败将无可奈何，只好被迫撤退。
自早晨7时战斗开始，至下午4时战斗结束，9个小时，敌人向五尖山发动5次进攻。新四军十五团三营九连在敌军数倍于己的众寡悬殊情况下，英勇善战，一次又一次地打退敌人猖狂进攻，共打死打伤敌人800余人，守住阵地，有力地保卫了津浦路西革命根据地的安全。
站鸡岗歼灭战
民国32年(1943年)7月，为了保护路西根据地人民的生命财产，新四军二师五旅按照党中央指示，决定在坚持有理、有利、有节的原则下，集中优势兵力，对蓄意制造磨擦、破坏团结抗日的国民党桂军发动进攻，给以狠狠打击。11月23日上午，国民党桂军集中2，000余人向新四军五旅十八团驻地站鸡岗进犯。新四军指战员英勇抗击，寸土不让。下午五时，新四军五旅十三团、十四团同时参战，国民党桂军伤亡300余人，狼狈败逃。
国民党桂军在受到新四军的打击后，撕去了与日军暗中勾结的面纱，公然配合日军大举进攻新四军津浦路西抗日根据地。
民国33年(1944年)11月10日，敌军7000余人从东西两面，对我站鸡岗形成夹攻之势。桂军一七一师师长曹茂琮集中4个主力营及县大队长牛登峰所属两个中队近2000人，由五一二团团长蒙培琼指挥，向占鸡岗逼进。16日晨，桂军一部偷袭新四军住郭集西五户杨十八团三营，九连略受损失。17日黄昏，蒙培琼指挥的4个营，推进到延寿集西南之郭集、蒋集一线。新四军五旅指挥所在郭集以北约5华里的小陈庄。双方相距很近，战事一触即发，情况十分紧急。尤其是新四军在延寿集、站鸡岗所筑工事，多处被日军炸毁，且守备部队仅有十八团，其他几个团都在一天行程之外，加之在反“扫荡”作战中，各部队日夜不停地转移打仗，指战员都很疲劳。在这种情况下，为了打击国民党桂军的嚣张气焰，旅指挥所迅速作出决定：集中4个团的兵力，迎击桂军的进攻。遂急令十三、十四、十五团克服一切困难，火速赶到站鸡岗周围集结，十三团进驻张桥西南燕窝塘一带，十五团至宣家岗一带待命，十四团占领董大圩和董大户一带阵地，十八团三营坚守延寿集工事，并令该营九连协同站鸡岗区、乡武装守备站鸡岗，团部率一营进驻站鸡岗西南的刘岗，监视桂军动态。完成对桂军作战部署后，旅长兼分区司令成钧亲自到延寿集等前沿阵地视察，令十八团要不顾一切疲劳，抢修工事，做好战斗准备。
18日，桂军在郭集、蒋集一线未动，仅向北打了几门冷炮。由于新四军旅指挥所仅相距5华里，起到了迷惑桂军的作用，为新四军争取了一天的时间，得以从容地调动和部署兵力。当天，新四军旅司令部及直属队移驻齐油坊，各级政工干部深入连队作战前动员，同时向群众作宣传鼓动。
11月19日上午9时30分，桂军4个主力营携迫击炮4门、轻重机枪80余挺，由蒋集分两路北进；一路以五一二团二营及县大队200余人为右翼，向董大圩子进攻；另一路以3个营(五一一团一营、五一三团一营、五一二团一营)为左翼，由蒙培琼直接指挥向站鸡岗扑来。上午桂军先头部队开始向站鸡岗、董大圩子发起进攻，接连几次冲锋均被新四军击退。下午，站鸡岗守备部队退守核心工事，桂军占领街区一部分民房，战斗进入白热化阶段。新四军守卫董大圩子的部队，在营长彭家祥指挥下，退守一座比较坚固的院落，与桂军展开争夺战。下午3时许，进攻站鸡岗之敌开始调整部署，企图把站鸡岗包围起来。此时，新四军五旅十三团、旅骑兵连、侦察连、炮兵连已由张桥西南隐蔽运动到进攻站鸡岗之敌的侧后，旅长成钧亲自到十三团指挥，乘敌调整部署之际，突然出击，骑兵战士纵马挥刀冲杀敌军，侦察连和十三团一、二营紧随，将桂军3个营全部击溃，并歼灭桂军一个多营，桂军五一三团三营营长被擒。新四军五旅十四团一、二营从站鸡岗东南方向出击，配合十三团将桂军团长蒙培琼及其残部包围在上杨家。同时，十五团和十四团三营向进攻董大圩子之敌发起冲击，将桂军包围于西彭岗、小彭岗两个村庄。晚上，十五团和十四团三营在副旅长张翼翔指挥下，全歼小彭岗桂军1个多连。20日，桂军残部仍被新四军包围在上杨家、西彭岗两地。旅指挥所移居董大户。估计桂军要派部队增援，决定抽出兵力准备打援，同时集中炮火先歼灭西彭岗之敌。西彭岗的桂军乘新四军调整部署 之际，向西南方向突围，十五团和十四团三营紧追，在十八团两个连堵截下，除桂军蒙左宣营长带10多人逃脱外，其余全部被歼。接着，以十三团为主，十四团配合围歼上杨家的桂军，十五团准备打援。旅指挥所移驻站鸡岗。10时许，国民党桂军五一一团两个营来援，在10多里以外蒋集停止前进，不断打炮向被困在上杨家之敌报信。此时，新四军开始用枪榴弹和迫击炮轰击。桂军分散到庄子周围，依据围墙和壕沟顽抗待援。担任进攻任务的十三、十四团只有1门山炮，4发炮弹，成钧旅长亲自指挥打了两炮，蒙培琼团长见此情景，慌忙率部突围。新四军死死追击，中途歼敌大半。蒙培琼见突围无望，即与部分士兵窜入站鸡岗西南小朱庄作困兽斗。新四军追进庄内，仅用10多分钟时间便消灭全部残敌。下午4时，结束战斗。
此次战斗，国民党桂军4个主力营近1500人被全歼，活捉桂军团长蒙培琼和营长3名，缴获迫击炮4门，轻重机枪80余挺，还有枪榴弹、步枪、短枪等武器装备。