衡阳文王刘义季，年幼时平易质朴，没有浅陋庸俗的毛病。
刘义隆任荆州剌史时，刘裕让刘义季随从往江陵，因此特别被刘义隆钟爱。元嘉元年，义季封衡阳王，食邑五千户。五年，任征虏将军。八年，领石头城防务事宜。九年，迁使持节，都督南徐州诸军事、右将军、南徐州剌史。十六年，代替临川王刘义庆都督荆湘雍一两宁南北秦八州诸军事、安西将军、荆州刺史，持节如故，给鼓吹一部。
先前义庆在任时，正遇巴蜀—带动荡不安，征战不断，府库空虚。义季接任后，躬行节俭，积累资财，节省开支，数年间，府库又充实了。队主续丰，母亲年迈，家中贫穷，收入不足以供给家用，于是决定不食肉。刘义季哀怜他的孝心，每月供给他母亲白米二斛，钱一千，并命令续丰食肉。刘义季平常不善书写，皇帝听任他使人代写书信，他只要署上自己的名字就行。二十年，加散骑常侍，进号征西大将军，领南蛮校尉。
刘义季一贯喜爱饮酒，自彭城王刘义康被废后，就通宵达旦地饮酒，很少有清醒的日子。皇帝多次加以诘责，刘义季承认过错表示谢意。皇帝下诏书回报说：“谁能没有过错，能改过就很可贵。饮酒不仅有害事业，也自损性命。世间许多嗜酒者，都是你所熟悉的。最近长沙王兄弟，都是因为嗜酒而亡故。将军苏徽，嗜酒成疾，日夜不停地喝。我试着禁断他饮酒，并供给他药膳，到现在他已能控制饮酒了。饮酒应该是可以节制的事情，只是嗜酒者不能立志裁减。晋元帝是人主，尚能有感于王导的劝谏，终身不再饮酒。你既有美好德行，又加上我殷切期望，为何不能慨然深刻地自我约束，以至于要严加制裁，因种种过失而得罪，然后才逐渐控制饮酒呢？希望不要到这一地步。我们一家无人如此迷恋于酒，你是从哪里学来的？当我书写至此，不禁喟叹。”
刘义季虽然接到这道圣旨，但依然纵情酣饮如初，结果得了病，皇帝又下诏对他说：“你饮酒太多而吃食太少，平常又瘦弱多风，我常担忧你的身体状况，如今果然衰弱不堪。你纵然不把家国大事放在心里，与你切身相关的性命也不顾了。可叹可恨之处，岂只有一个方面。我本希望你用道理来自我约束，不想为难你。现在派遣孙道胤同杨锂等早晚照料你，并调理你的饮食。你可以开怀虚心接受，千万不要躲避。我看过很多人戒酒，纵情饮酒没有别的原因，只是当时喜欢饮酒而不顾性命而已。如今我所担忧的，正是你的性命，还顾不上希望你建立重大业绩。你为什麽要使我难受痛苦到这一地步呢？”刘义季一直到死都始终末改。
二十一年，刘义季任都督南兖徐青冀幽六州诸军事、征北大将军、开府仪同三司、南兖州剌史，持节、常侍如故。上船赴任的那天，帷帐器具服饰，诸般应随剌史带走的物品，全都留下来，在荆楚一带传为美谈。二十二年，进督豫州的梁邓。迁任徐州刺史，持节、常侍、都督如故。第二年，北魏进逼，北部边境动荡不安，
刘义季有戒于刘义康的祸难，不想以功劳来自建业绩，没有任何谋略部署，惟有饮酒而已。刘义隆又诏令说：“杜骥、申恬在仓猝之际，尚能以疲兵弱卒，拦截寇盗，相互援助。你身为元帅，兵强马壮，没有奋发进取之志，接连得到朝廷旨意，还是徘徊不前。难道仅仅是严重违背应召赴敌的大义，实在也辜负了百姓对你的期望。况且匈奴轻视汉人，将从此开始。贼军最初起兵迅捷，难以预知其去向，所以整装准备，兼有观察之意。几天后，形势逐渐明朗，就应该积极部署谋划，何以安然处之，以至于不敢举动。领军作战就在于抓住机会，拯救危急，从而展示军威。本来就没有驱驰平原，在平坦宽阔的地段争强斗胜的道理。加上山路易于凭借，何至于畏首畏尾显得如此软弱呢？如果说事理本应如此，那麽选拔大将出镇，征集兵甲，岂不是自寻烦恼吗？“
二十四年，刘义季病势沉重，皇帝派中书令徐湛之问候病情，把他召回京城。刘义季来不及出发，死于彭城，时年三十三岁。太尉江夏王刘义恭上表请求解职迎丧，未被允许。皇帝派东海王刘禕北上迎回刘义季灵柩。追赠侍中、司空，持节、都督、刺史如故。
刘义季之子恭王刘嶷字子岐继承王刘位。任中书侍郎，太子中庶子。七年，去世，追赠冠军将军、豫州刺史。刘嶷之子伯道继承王刘位。顺帝升明三年，去世。这一年，齐受宋禅，封国被废除。