清初，县城主要建筑有县署、察院、学宫、奎楼等。
嘉庆年间有县署、都司署、典史署、察院、圣庙、魁星楼、奎楼、城隍庙、会馆、书院等。
民国27年（1938）前有商店330多家，居民住房4000余间，多为草房。政、警机关公房655间。段公馆、范公馆和张、王、段、纵、陈5大院共有房屋200余间，系砖木结构的瓦房。
建国初期共有房屋面积24600平方米，其中公房面积为4146平方米。1985年房屋面积738765平方米，是建国初的31倍，其中公房面积24840平方米，是建国初期的6倍。
1957—1985年，城内和城周建97座2—4层楼房，总建筑面积78750平方米。成排的新平房也相继建成，主要街道的商业门面由平房改建成楼房，城镇面貌焕然一新。
1976年，县城开始使用自来水。
1966—1985年，先后新建扩建桥涵11座，皆为石混结构，座落在城东南侧的龙河桥，1975年兴建，1大孔4小孔，桥身长30米，桥面宽17米，取代了抗日战争前修建的涵洞桥。丰收桥位于淮海路西段丰收沟上，桥面宽6米，其他还有郝店桥、利民桥、通富桥、青年桥、马云桥等。
1974年，中山路安装水银路灯12盏，长0.31公里。1982年，淮海路、龙湖路安装水银路灯16盏，长2.5公里。
1956年于民治街东头建“人民公园”，占地4000平方米，盖花房三间，有各种花木100多种。后来由于城镇扩建，公园被废。1976年，兴建“龙湖公园”，占地61000平方米。公园建在龙湖的浅沼芦苇地带，由机关干部、职工、师生、街道居民等5000多人，划片包干，义务劳动，历时一个冬春建成，南北长330米，东西宽185米，有花房11间，260平方米，各种花卉330种。珍贵树种30多种，并设有盆景园、儿童乐园。1981年建成S形游园主道。动物园内饲养有梅花鹿、鹦鹉和西班牙白鼠等。
1982年4月于淮海路东段北侧（原广场），建成可容纳5000人的灯光球场，举行过国家级、省级蓝球赛。
1984年于城西凤山南麓建成电视差转台，同年7月1日开始试播。
县城商业中心逐步南移，最早为边集，清末及民国年间为中山街、民治街交会处，现为中山街与淮海路（城河路）交会处、以及中山街南端高堤的国防路。
农贸市场原设在爱社街（今实验小学后），全长30米，宽3—4米，人多拥挤，市面紊乱。1980年辟健康路北段为农副产品交易市场，路两侧建水泥构件支架、石棉瓦盖顶的棚场66间、660平方米长廊式售货棚。由于群众不习惯，1983年5月迁至龙湖路重建售货棚，归行划市，使原来的夜猫子集（露水集）变成了整日集，上市产品除当地农副产品外，还吸引了不少外地客货，如徐州的水产、微山湖的鱼、淮北的肉食、山东的辣姜、大葱、灵璧的洋葱、长丰县的仔猪等。国营商业、供销合作商业也进入市场，日成交额1万至1.5万元。
附一古萧国
西周建国后，成王姬诵封商纣庶兄微子启于殷地，号宋公，为宋国，辖地在今河南东部及山东、江苏、安徽接壤地区。宋封微子裔孙大心为萧宰，日“萧叔大心”。“自鲁庄公二十三年，萧叔朝公始见书于《春秋》，实周惠王之六年（前671）。”（段广瀛：《续萧县志·序》）
周庄王十四年（前683）宋将南宫长万弑湣公，以湣公从弟子游为宋君。尽逐戴、武、宣、穆、庄之族，群公子出奔于萧。萧叔大心率五族之众败南宫长万，迎御说即位，是为宋桓公。桓公因大心有平乱迎立之功，遂升萧邑为萧国，以大心为国君，附庸于宋。“周分封建国见于春秋经传者百有七十国焉。百三十九知其所居，萧见之”（《晋书·地理志》）。周定王十年（前597）萧国为楚所灭，旋又属宋。周赧王二十九年（前286）宋亡，萧地属楚（《史记、六国年表》）。
附二古萧城
“古萧国，在今县治西北十里，春秋时为宋附庸，萧叔大心之封邑。庄十四年，南宫万弑湣公，立公子游，群公子奔萧。宣十二年，楚伐萧、萧溃，即此”（《读史方舆纪要》卷29，1303页）。“秦置县，在今县西北十里，城周十四里，南临汴水，方九里三十步，东南绕城有隍，西北无隍，唐时县治此城”（《大清一统志》）。“萧县南对山、获水东过萧县南”。“城东、南、西三面侧临获水”（《水经注》）。晋以后不用获水名，而称汴水。“萧国故城，城周十四里，南临汴水”（《后汉书郡国志注》）。“旧城临古汴水，去河十步许”（《嘉庆萧县志》转引《旧志》）。据以上文献记载，古萧国城、唐以前的萧县治所在三仙台、盛村西北，距今县城西北十里，此古萧第一城址。
“宋绍圣中（1094—1097）汴水冲决，淹没县城。县令张凿汴水新渠以避水患，又于萧国城南半里筑新城。北连旧城，亦谓之南城，徙县治，城周仅四里，明初亦为县治”（《读史方舆纪要》）。此乃萧城一迁。金、元后汴水全流为黄河所夺，汴水名废弃不用。
明万历五年（1577），黄河决，南城亦圯于水，知县伍维翰请迁城于三台山麓，获准，乃于三台山之阳边集建新城，即今日之治所，此为萧城二迁。
“古萧城北二十里有黄杨城，亦谓之北城，方九里余，世传萧世子避暑处，其南即故萧国城”（《同治徐州府志》）。为今之北城集，《嘉庆萧县志》引旧志曰“北辰集”。“黄杨城在旧城北二十里”。南朝刘宋力郡治，魏因之“沛郡后治黄杨城”（《魏书地形志》）。“魏沛郡治萧县黄杨城或谓之北城”（《读史方舆纪要》）。
附三旧志建置录
故城废县（嘉庆萧县志）
扶阳故城：《太平寰宇记》扶阳在萧县西南六十五里，汉丞相韦贤之后世封于此，《一统志》在萧县西南，汉县也，本始二年（前72），封韦贤为扶阳候，后汉建武中，封韩歆为扶阳候。寻省。《通志》扶阳今隶萧县。
抒秋故城：《后汉盖延传注》抒秋故城在今徐州萧县西北。《阚骃十三州记》抒秋光武封刘般为候。《一统志》在砀山县东居梁国，后汉光武中为侯国，永平五年仍为县，改属沛郡，晋因之，宋省，《通志》抒秋今属萧县，在县西七十里。
龙城废县：《魏书地形志》龙城县属彭城郡。《水经注》获水自萧县东南历龙城，不知谁所创筑。《太平寰宇记》龙城在萧县东三十里。《一统志》在萧县东，《府志》在今萧东北，隋尝改萧县为龙城，盖以此名也。《旧志》隋开皇中建城，今废。
永堌废县：《金史地理志》厥堌镇元光二年（1223）升为永堌县。《一统志》在萧县东南四十里永堌山下。元至太中尝置县于此。今为永堌镇。《府志》本彭城之永堌镇，金升为县，属徐州。元并入萧县为巡检司。明洪武十三年（1380）废为镇。
曹马城：《一统志》在萧县西北七十里，中有古塔。《通志》相传曹操尝驻马于此。
郭城：《一统志》在旧县西南二十五里，相传五代周时所筑。《南畿志》方二千三百步。
蒋蔡城：《一统志》在旧县西南三十里。
英州城：《一统志》在萧县西北五十里，其地有城址。相传故尝置州于此。《府志》建置莫考，元初城址尚存，周九里余。城中水可舟，至正甲申（1344）河决后淤为平陆，今俗呼雁门泊。
黑沙废县：《一统志》英州泊又西北五里，为黑沙废县，即古英州附郭县也。
古集店（嘉庆萧县志）
赵家圈集《府志》在萧县西北六十里
申明亭集《府志》在萧县西北旧县治
韦家道口集《府志》在县西五十里
瓦子口集《府志》在县西南三十里
丁里集《府志》在县南十二里
庙桥集《府志》在县东南二十里
姬家庄集《旧志》在县西北七十里
锦川桥集《旧志》在县西南七十里
黄家口集《旧志》在县西北七十里
曲集《旧志》在县北二十里
北辰集《旧志》作北城在县北二十里
吕闾集《旧志》在县北三十里
郝家集《旧志》在县西北四十里
管粥集《旧志》在县北四十里距黄河
雁门集《旧志》在县西北六十里距黄河
杨家集《旧志》在县西三十里
吴家集《旧志》在县西四十里
西陈集《旧志》在县西三十里
刘歇集《旧志》在县南五十里
红庙集《旧志》在县西三十里
棠林集《旧志》在县西四十里
青里集《旧志》在县西南七十里
高岳集《旧志》在县西南四十里
朔里店《旧志》在县南二十里
暑兰店《旧志》在县东南七十里
张山店《府志》在县东南一百一十里
孟城店《府志》在县东南十五里
帽山店《府志》在县西南十里
朱珊店《府志》在县西二十里
曲里店《府志》在县西三十里
刘家店《府志》在县西六十里
粱郭店《府志》在县西北十五里
古渡口《据嘉庆志载》
赵家圈渡《旧志》县西北七十里
拖绳渡《旧志》县西北六十里
东镇渡《旧志》县西北五十里
曲里渡《旧志》县西北三十里
朱珊渡《旧志》县西北二十五里
冀门渡《旧志》县西北十里，以上诸渡皆淤，此渡仅存。
雁门渡《旧志》县西北六十里
海家湾渡《旧志》县北三十里
常家楼渡《旧志》县东北三十里
古寨
清同治八年（1870），地方乡绅为防捻军，各自筑寨，先筑帽山寨、灵山寨、所里寨、永堌寨，继筑朔里店寨、五洞山寨，并时村旧有寨栅，是年全县筑有103寨，（见本篇第二章第一节第二条）不少寨名，延用至今。
古镇
《嘉庆县志》引《元丰九域志》称：萧县有永安、白土二镇，在县东南三十里。
白土镇《金史地理志》：萧县有白土镇。《府志》：宋苏轼得石炭于此。民国24（1935）年江苏《建设月刊》第二卷第四期张毅著《萧县白土寨煤矿述略》记载：北宋时，黄河由豫入苏，该处适临河埠，烧窑之业麕集于是，其间因开掘火泥，发现煤矿，交相为用。陶业、盛一时。嗣后，土人可采。历之明清数百年中，漫无记载可考。
《金史地理志》：彭城唐又有厥堌镇。元光二年（1223）升为永堌县，《府志》：在县东南二十里永堌山下有集。相佳：永堌镇城墙仅比县城城墙少三个垛。