来安地处江淮之间，西阻滁山，南临浦口，北拊盱眙，东连瓜埠；南部圩区盛产稻米可资军需，东北部山多林茂便于游击，向为兵家争战之地。
南宋以来，本县发生的重大兵事简载如下
李全抗击金兵
南宋嘉定十二年(1219年)闰三月，金兵自盱眙进犯来安，守军宋将李全于嘉山击溃金兵。
明末义军受挫
明崇祯九年(1636年)正月，张献忠、高迎祥等人率义军数十万，破凤阳，围滁州，进攻来安县城。来安知县袁翔督率丁壮顽固抵抗，发巨炮，义军受挫。接着，张、高义军又与明将卢象升所率援军交战，败于滁州五里桥后向西退去。
石固山民起义
清咸丰六年(1856年)八月，安庆棚民高必泉、葛高培、刘万元聚众数千人，与太平军检点吴江取得联系后，奉洪秀全之命发动起义。来安知县周彤书急告滁州求援，滁州知州陈麒昌领兵至黄泥岗遭到义军袭击。傍晚，陈率军进入来安县城。次日中秋节，陈麒昌嫌“犒军太薄”，一怒之下领兵而去。当夜，明月高照，义军一举攻破县城。之后，从容退回山区。九月，和州守将音德布会同道员吴棠、六合知县温绍原以及陈麒昌等联合向义军发起进攻，义军失败。
太平军及捻军在来安
咸丰八年(1858年)春，太平军克滁州。四月初，分兵驻来城。四月八日(5月20日)，清军副都统富明阿领兵抵城下，太平军撤离来安县城。
咸丰八年(1858年)五月，太平军滁州守将李兆寿率义军4万余人入滁州，六月入来安。九月，李遣部将董占品等人占据来安。同月末，李兆寿叛变降清，清廷赐名“世忠”，赐其所部为“御胜营”。
咸丰九年(1859年)，太平军英王陈玉成率军克天长，围来安，攻滁州，李世忠守滁，李元忠守来安。太平军攻打来安、滁州3个月，未克，遂退兵而去。
咸丰九年(1859年)冬，捻军首领龚得率义军由定远入来安。占据了古城(今属盱眙)、白塔(半塔)、宝山等地。次年四月，义军攻下县城，杀了知县程铣等官吏。五月，李世忠率部潜出滁州，偷袭来安，被义军击退。李乃分守三界、张八岭，以断义军外援。咸丰十一年(1861年)十二月，义军撤离来安，李世忠复踞来安。
半塔保卫战
民国29年(1940年)3月，在蒋介石策划下，驻大别山的国民党军李品仙部和驻苏北的韩德勤部调集优势兵力，对皖东地区进行夹击，严重威胁着皖东新四军的生存和发展。在这紧急关头，中共中央中原局和新四军江北指挥部决定，先集中主力于津浦路西，反击威胁最大的李品仙部，再挥戈东进，击破韩德勤的进攻。
正当新四军第五支队主力和苏皖支队开赴路西作战时，韩德勤调集8个团1万余人的兵力，于3月21日凌晨向新四军第五支队后方所在地——半塔集一带发起了大规模围攻。当时留守半塔地区的只有第五支队第十团、第十五团的一部和一个特务营以及机关工作人员、学校师生共约1000余人。在这兵力多寡十分悬殊的情况下，新四军留守部队根据中原局和江北指挥部的指示，在邓子恢、郭述申、周骏鸣、方毅、张劲夫等人的直接指挥下，组织一切力量，积极防御，固守待援。经过7天7夜浴血奋战，击退国民党军10余次进攻，终于坚持到新四军大部队赶到。3月底至4月初，在新四军全线反击下，韩德勤部主力仓惶逃至三河以北，至此，半塔保卫战取得了全面胜利。
半塔保卫战的胜利，对创建淮南抗日根据地具有十分重要的意义。陈毅曾经指出：“在华中，先有半塔，后有郭村。”“有了半塔，就有了黄桥。”来安城战斗
民国29年(1940年)5月27日晨，据守沙河集的日伪军千余人，趁新四军五支队南下之机，分路侵占了来安城，并强拉民夫，赶筑工事，抢修滁来公路，企图向半塔根据地进犯。
为了粉碎日伪军的阴谋，新四军第五支队决定利用敌人立足未稳之机和熟悉城内地形的有利条件偷袭县城。经过严密部署，作战部队于5月29日凌晨1时许从东、南、北三面潜入城内，在摸清敌人驻地后，突然发动攻势，并纵火焚烧敌人驻地。一时间城内枪声大作，火光冲天，日伪军从睡梦中惊醒，仓惶应战。与此同时，滁县增援之敌在城西南八石山处遭到新四军部队的伏击。
黎明前，攻城及伏击部队全部撤出战斗。这次战斗共歼灭日伪军200余名，虽未能全部完成预定任务，但给了日伪军一次重创，使之不敢再轻易出动。
平息屯仓武装暴乱
民国29年(1940年)7月1日晚，屯仓区屯仓乡乡长余宗海和民兵中队长浦金龙、叶长华等人发动武装叛乱，抓住了抗日民主政府民运工作组成员朱寿安等人。7月3日，余宗海、余宗邦纠集反动武装百余人在高郢、唐郢先后举行武装暴乱，杀害了屯仓区区长牛致远、区员陶思礼(陶思黎)和乡指导员陈志凡等人。
新四军江北指挥部和淮南津浦路东各县联防办事处获此消息后，急派赖传珠率第五支队警卫营、独立一团和军政干校三队赶赴屯仓，经过三昼夜的激战，终于打开了高郢、唐郢圩子，除孙乃聪、浦金龙等数十人漏网外，余宗海、余宗邦等暴乱分子全部被抓获。
通过审讯，弄清了这次反动武装暴乱的主要策划者是盱眙县县长秦庆霖和嘉山县县长周少藩等人。武装暴乱首恶分子余宗海、余宗邦及叛徒叶长华在公审后被处决。
路东反“扫荡”斗争
民国29年(1940年)9月，日军企图摧毁津浦路东抗日根据地，以松岩师团为主力，由各县的日伪军相配合，出动万余兵力，自9月5日起，对路东根据地进行了为期10天的“扫荡”，到处杀人放火，实行“三光”(杀光、抢光、烧光)政策。
针对敌强我弱的态势，来安县委和县民主政府部署县、区、乡武装分散打击敌人，并发动群众空室清野。
9月7日，日伪军进攻半塔，地方模范队配合新四军一部伺机还击，打死打伤敌人数名，打死战马2匹。
9月10日下午，新四军四支队七团一部在来安东5公里处的油坊附近，与日伪军百余人遭遇，经过1小时激战，新四军部队毙敌5名(其中1名为指挥官)，残敌遁入县城。
9月11日晨，300余名日伪军由竹镇集、中所集分三路向张山集进攻。五支队一部当即猛烈还击，至次日清晨，将敌全部击溃，毙敌29名，俘伪军4名。残敌向来安县城、施官集方向逃窜。
9月11日下午，新四军四支队七团一部在复兴集与敌绥靖团百余人激战3个小时，毙敌5名，伤敌10余名。
9月14日，日伪军400余人，分三路进攻半塔集以北的大刘郢。五支队某团一部迎头痛击，迫敌退至大田郢。当晚，敌又遭某团猛袭，惶惶不安。于次日拂晓纵火焚烧大田郢后，经半塔集、王集向竹镇方向退去，沿途村庄被日伪军焚烧殆尽。
在为期10天的反“扫荡”战斗中，路东军民共进行大小战斗65次，毙伤日伪军600余人。
雷官集战斗
雷官集位于来安县东南部，东连六合，南邻江浦，北接当时的抗日民主根据地。民国32年(1943年)8月，日伪军在此筑起碉堡，建立据点，常驻有伪军自卫团一个中队，团长焦子贤为当地安清帮头子，团丁大都是他的徒子徒孙，武器装备较好。焦子贤等时常窜扰根据地，并设卡征税，对抗日根据地实行经济封锁。
民国33年(1944年)1月，路东军分区党委决定拔除雷官据点，设战斗司令部于瓦庙附近，指挥为军区副司令罗占云。1月27日，来六支队参谋长唐元田率来六支队4个连和侦察队驰往雷官，根据战前部署，于当晚9时开始强攻。由于敌人凭坚固守，战斗十分激烈。为尽快结束战斗，战斗指挥部决定辅以政治攻势。28日拂晓，新四军8名战士各背15公斤重的手拉地雷2个，在机枪掩护下冲向敌阵，向敌喊话，促其投降，并让伪军家属向敌阵地喊话劝降。至上午8时，敌人见援军未来，固守无望，不得不缴械投降。
战斗结束后，集结待命的数百名民工和雷官群众共2000余人，在地方干部的带领下，将敌军工事全部毁平。
这次战斗全歼伪军自卫团1个中队，俘敌团长焦子贤及部下70余人，缴获轻机枪3挺、长枪80余支、手枪5支、手榴弹400枚、子弹2万余发。
武集野外出击战
民国35年(1946年)4月，国民党违反《停战协定》，命令整编七十四师向淮南发动进攻，占领来安、六合等大片根据地。
4月5日，该师五十八旅一七四团一个营进占大英集，在地主武装配合下，奔袭驻在枣林的民主政府水口区队。区队一部奋力突出重围。敌军乘机抢劫牛、羊及其它财物。6日上午，敌军在何大郢再度抢劫后，进入武集桃园附近凹地休息，欲午饭后返回大英集。
独立旅五团获悉此情后，立即派人侦察敌军动向，并向旅部报告。旅首长命令团长唐元田率五团2个营及旅直属部队伺机歼击，并令三团作好配合五团战斗准备。
6日上午10时许，五团各部相继到达武集附近。由于敌军未向两侧高地及武集方向派出警戒，唐元田团长不待三团到达，便部署兵力向敌军展开进攻。
11时许，一营集中6挺机枪向凹地猛射，毙伤大批敌军。敌营长企图逃跑，被击毙在马背上，残军失去指挥，四处逃窜。
五团及时发起冲锋，将大部分敌军歼灭于桃园凹地之中，残军拼命向东南方向逃窜，一营和侦察队不顾饥渴疲劳，追击4公里，在马营将其截住。12时许，战斗结束。
这次战斗共毙伤敌军80余名，其中副团长和营长各1名，连长3名；俘虏敌军240余名，其中连长1名；缴获八二迫击炮2门、六○炮4门、重机枪2挺、轻机枪16挺、冲锋枪25支、卡宾枪180余支以及其它军用物资。敌军所抢财物，全部由群众领回。
广佛寺战斗
民国37年(1948年)秋，盱嘉来六支队五连(代号205)在来安半塔武工队的配合下活动于大余郢一带。此期，国民党军六十六师一八五旅五五五团在天长汊涧和六合马集附近的乌龙山各驻有1个营。9月27日，驻汊涧的国民党军三营及机炮连开赴半塔与半塔联防大队会合，分三路包围了大余郢。面对优势敌人，解放军派1个班作掩护，其余向万山撤退，至晚上，突转向东南，撤至广佛寺。次日凌晨，撤退部队经均铺桥、兴隆集到达东李大郢。与此同时，江淮军区一分区司令艾明山、盱嘉来六支队司令顾玉清率领的四连、六连也到达东李大郢。根据敌情分析，国民党军有向解放军合击可能，解放军部队决定立即向西冲出包围圈。23日拂晓，敌驻乌龙山的一营向解放军转移部队出击，短兵相接后，解放军撤至均铺桥。当日中午，四连为前哨，继续向西。出村不远，发现林庄方向有敌兵一连左右，接着又发现了广佛寺和乌龙山方向也各有一个连的敌人，两路呈分路包围之势。为击破敌人的合围，解放军部队向这股敌兵发动了猛烈进攻。由于敌人猝不及防，伤亡不少。广佛寺西山制高点因被敌人抢先占领，解放军部队虽奋勇冲杀，但不能取胜，解放军部队考虑到久战不利，天黑以后(约下午9时)便主动撤出了战斗。
这场战斗共毙敌50余人，俘敌10余人，缴获轻机枪2挺、步枪数十支。次日晚，半塔武工队卞金邦率一个班清扫战场，又俘敌5名，缴枪5支。